Em 22 de janeiro de 1532, quando Martim Affonso de Souza desembarcou no Porto dos Escravos, uma pequena povoação situada na Ilha de Ingá-guaçú (Ilha de São Vicente), já habitavam a região os europeus João Ramalho (degredado) e Antônio Rodrigues (sobrevivente de naufrágio). Plenamente adaptados à vida dos indígenas, Ramalho e Rodrigues viviam no alto da serra que se erguia para o interior, Rodrigues na aldeia Ururaí (atual distrito de São Miguel Paulista), comandada por Piquerobi, e Ramalho na aldeia Piratininga (na colina junto à foz do córrego Anhangabaú no rio Tamanduateí), comandada por Tibiriçá.

Piquerobi e Tibiriçá, além de Caiubí, líder da aldeia Jerubatuba (atual bairro de Santo Amaro), aguardavam Martim Affonso na praia junto com Ramalho e Rodrigues. Martim Affonso e alguns de seus homens subiram a serra até Piratininga por uma antiga trilha aberta pelos tupiniquins, conhecida por Trilha dos Goianases, e que veio a ser a primeira ligação utilizada pelos colonos portugueses de São Vicente e o topo da serra. Na ocasião, Martim Affonso fundou as primeiras vilas do Brasil: São Vicente (junto ao Porto dos Escravos) e Piratininga (próxima à aldeia de Tibiriçá), mas esta última foi abandonada anos depois e sua população se dispersou pelo sertão.

Segundo Eduardo Bueno (“Capitães do Brasil”), a trilha tinha início em São Vicente (Tumiaru, para os índios), de onde saía-se em embarcações por um “lagamar de águas salobras” chamado de Morpion. Através dos rios, aportava-se no ancoradouro de Piaçagüera de Baixo, seguindo por uma área alagada em que atualmente se localiza a cidade de Cubatão, até a Piaçagüera de Cima, na raiz da Serra de Paranapiacaba. Iniciava-se então a subida pela Trilha dos Tupiniquim. Serra acima, o trajeto seguia pelo vale dos rios Moji e Quilombo, aproximadamente o mesmo da primeira linha da Estrada de Ferro Santos / Jundiaí, construída no séc.19 pelos ingleses da São Paulo Railway, fato que deu origem ao distrito de Paranapiacaba no atual município de Santo André.

Perfil da Serra do Mar com as vilas fundadas pelos primeiros colonizadores. Fonte.:: Atlas Histórico Isto É Brasil 500 Anos

Depois de um dia de marcha, chegava-se às nascentes do rio Tamanduateí no atual município de Mauá. A partir daí seguia-se o curso do rio na direção oeste, passando por terras em que hoje se encontra a cidade de Santo André, e daí até o encontro do Tamanduateí com o córrego Anhangabaú, junto à colina em que se localizava a aldeia Piratininga do índio Tibiriçá. Neste local, em 25 de janeiro de 1554, os jesuítas Manoel da Nóbrega, José de Anchieta, Manuel de Paiva e outros 10 padres, depois de subirem pela Trilha, fundariam o Colégio de São Paulo de Piratininga (hoje o Pátio do Colégio), núcleo inicial da vila que daria origem à cidade de São Paulo.

A Trilha dos Goianases (mais tarde chamada Caminho de Piaçagüera) passava pelo território dos tamoios, inimigos dos tupiniquins e dos portugueses, o que veio a torná-la muito perigosa. Em virtude disso, em 1560 seria aberta pelo padre Anchieta uma nova trilha na serra. Mesmo assim essa via consistiu numa das principais ligações da vila de São Paulo de Piratininga com a Ilha de São Vicente durante o período colonial.

A Trilha dos Tupiniquim (dos Goianases) e o Caminho do Padre Anchieta. Fonte.:: BUENO, Eduardo. Capitães do Brasil.