Martim Afonso de Sousa não veio diretamente para São Vicente. Em janeiro de 1531, ele chegou a Pernambuco e, dali, mandou um mensageiro voltar a Portugal levando notícias ao Rei, enquanto seguia para o Sul. Aportou na Bahia, onde se encontrou com o famoso Caramuru. De acordo com os registros, em 30 de abril de 1531 ele chegava à Baía da Guanabara, onde mandou construir uma casa forte e instalar uma pequena ferraria para reparo das naus.

Em 1º de agosto, a expedição continuou seu caminho, chegando em 12 de agosto à Baía de Cananéia, onde o navegador português encontrou portugueses e espanhóis. Nessa viagem pela costa brasileira, durante quase um ano, Martim Afonso de Sousa enfrentou tempestades, assistiu ao naufrágio da nau capitânia e participou de um combate a navios franceses que faziam contrabando de pau-brasil.

Em 20 de janeiro de 1532, a esquadra vê surgir a Ilha de São Vicente. Porém, o mau tempo impediu a entrada dos navios na barra e a descida à terra firme só aconteceu no dia 22 de janeiro. Coincidentemente, nesse mesmo dia, 30 anos antes, a expedição do também navegador português, Gaspar Lemos, havia chegado aqui e batizado o local como São Vicente, em homenagem a São Vicente Mártir. Martim Afonso de Sousa, católico fervoroso, ratificou o nome.

Isso porque, logo após a sua chegada, ele adotou as medidas recomendadas pelo Rei de Portugal e organizou um sistema político-administrativo nas novas terras. Assim, após batizar o local oficialmente como Vila de São Vicente, Martim Afonso de Sousa instalou aqui a Câmara, o Pelourinho, a Cadeia e a Igreja, símbolos da colonização e bases da administração portuguesa.

Para São Vicente, o título de Vila representava mais benefícios para o povo, já que esse era o termo utilizado pelos portugueses para designar uma cidade organizada. É desse fato que deriva o título vicentino de Cellula Mater da Nacionalidade, ou Primeira Cidade do Brasil. 

Pela importância estratégica do local, Martim Afonso de Sousa coordenou, em 22 de agosto de 1532, as primeiras eleições populares das Três Américas, instalando a primeira Câmara de Vereadores do continente. Por esse motivo, São Vicente é considerado como o berço da democracia americana.

O navegador português também foi o primeiro a implantar a reforma agrária no Brasil, quatro séculos antes desse tema movimentar a classe política e a sociedade. Ao mesmo tempo, plantou a semente da industrialização e do desenvolvimento agrícola que fez com que, por volta do ano de 1600, São Vicente fosse conhecido como “o celeiro” do País.